En la Copa de Italia quedó eliminado ante la Lazio después de perder 1:2 en partido único. En la Liga de Campeones, el equipo acabó eliminado en la fase de grupos, tras perder 2:1 ante el Rosenborg. Aquel conjunto obtuvo un total de 74 tantos (una media de 2 por partido), concretando algunos memorables partidos para el club, como el 5:0 al Napoli, el 5:1 a la Sampdoria (defensora del título) o el 2:1 al Rangers FC (el mejor equipo del planeta en aquella época). La situación se agravó aún más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos).
Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al temible equipo rumano del Steaua Bucarest (campeones de Europa en 1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional. En el campeonato local, el equipo acabó en la segunda ubicación tras la Sampdoria. Con el registro de 56 puntos y sin conocer la derrota en aquel campeonato, el Milan se transformó en el segundo equipo italiano en terminar de manera invicta el campeonato (junto al Perugia de 1979) y el primero en ganarlo, manteniendo la imbatibilidad durante todo el proceso. Andriy Shevchenko, segundo goleador histórico del Milan. En el campo local, el Milan lograría establecer un dominio en la Serie A, al conseguir el decimocuarto scudetto de la sociedad y el tercero de manera consecutiva (a dos jornadas del término del campeonato).
Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, en San Siro. Ha salvado el esloveno a su equipo. En la Copa UEFA y después de un sólido camino, el equipo cayó en cuartos de final por 0:3 ante el Girondins de Bordeaux (en Francia), después de haber ganado por 2:0 en el partido de ida disputado en el San Siro. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. Después de ir abajo en el marcador, logró imponerse por 3:1 gracias a los tantos de Graziano Mannari, Rijkaard y Van Basten.
El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, cediendo la punta (compartida) a una jornada del término. Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. En el frente internacional, la squadra revalidó el título de campeón de Europa, después de un complejo tramo. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.
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